No centro da cidade da freguesia de São Sebastião, não pode deixar de passar e admirar as Portas da Cidade de Ponta Delgada. As Portas da Cidade são possivelmente o monumento mais conhecido da cidade e um ex-libris da ilha, construído com a típica pedra escura da região. Erguidas em 1783, a sua função era sobretudo defensiva, note que nessa altura, as Portas da Cidade de Ponta Delgada não se encontravam onde estão hoje. Aquando as obras de abertura da Avenida Infante D. Henrique em Ponta Delgada, as portas foram trasladadas para a Praça de Gonçalo Velho. Aproveite ainda para apreciar a arquitetura da praça, assim como a bela vista para o oceano. No centro, vai ver uma estátua, que foi erguida em homenagem a Gonçalo Velho Cabral, o primeiro Capitão Donatário das ilhas de Santa Maria e São Miguel, responsável pelo seu povoamento, no século XV.